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1900
Nel riformatorio la vita è durissima. Ettore viene accusato di aver sobillato una rivolta e messo in cella di punizione. Per le sue urla e proteste, gli viene addirittura infilata la camicia di forza. Insieme ad altri due corrigendi, viene trasferito (in manette e accompagnato dai carabinieri!) alla casa di rigore di Forlì. Di lì al riformatorio di S. Maria Capua Vetere. Petrolini ne uscì rapidamente solo perché il direttore voleva la tranquillità nel riformatorio ed Ettore aveva ormai la fama di capopopolo. Venne liberato e riportato a Roma.
1901
Esordio di Petrolini sulle scene, con la macchietta Il bell'Arturo. La famiglia si è ormai rassegnata alle sue intemperanze e Petrolini può frequentare assiduamente i piccoli teatri di varietà e dare la caccia agli agenti teatrali, ai quali si presenta come "macchiettista". E' così che, nonostante la giovanissima età (15 anni), trova l'agente Giulio Fabi che lo manda presso la compagnia di Angelo Tabanelli, detto il Panzone, che stava agendo a Campagnano. Non si trattò di un debutto propriamente "teatrale", poiché la compagnia recitava nel vecchio granaio municipale, su un palcoscenico improvvisato, fatto di tavole mal inchiodate su due cavalletti. Il povero Petrolini mise male un piede e finì di sotto con una lussazione dolorosissima, ma il pubblico rise e chiese il bis. Dopo giorni e giorni di recite senza paga, Petrolini scopre che tra Tabanelli e Fabi c'è l'accordo di non dargli un centesimo perché "figlio di gente che ha qualche soldarello" e talmente fanatico per il teatro da recitare anche per nulla. Petrolini, infuriato fugge dalla compagnia e rientra per l'ennesima volta a piedi e sconsolato a casa dei genitori.
1903
Prima scrittura di Petrolini al Gambrinus di Roma, un caffè-concerto vicino alla Stazione Termini. Il mediatore fra il proprietario del Gambrinus, Stern, e l'artista è sempre quel Giulio Fabi che ha mandato Petrolini a Campagnano e che, vistolo arrivare infuriato, gli ha subito proposto un lavoro a rimedio della "fregatura" precedente. Petrolini viene così scritturato in qualità di "buffo e duettista" per quindici giorni ad una paga di sei lire al giorno. Al Gambrinus rimane tre mesi. Nascono alcune delle macchiette più indovinate: da Il Bello a L'amante dei fiori all'insuperato Giggi er bullo. Ma finita l'esperienza al Gambrinus, Petrolini è di nuovo, insieme ad altri compagni, a caccia di scrittura. Trova un certo Rondoni, che aveva una trattoria a Velletri con annesso giardino. Petrolini lo convince ad ospitare la compagnia (di otto persone più una maestra di pianoforte) in spettacoli con ingresso libero e consumazione obbligatoria di 50 centesimi (30 per l'impresario e 20 per gli artisti). Fra serate con pioggia e serate fortunate, la trasferta velletrana dura quindici giorni, poi la compagnia si scioglie. Petrolini è di nuovo a Roma, dove non trova di meglio che comparire come "sirena del mare" nella baracca di Tippe Tappe a piazza Guglielmo Pepe. Nella stessa piazza (all'epoca una specie di caravanserraglio) era situato il Teatro Umberto di Don Peppe Jovinelli. Fu con Don Peppe, un napoletano aggressivo e pieno di iniziativa, che Petrolini provò a recitare in un dramma popolare, L'assassinio del corriere di Lione, messo in scena da una piccola compagnia drammatica diretta da Gennaro Manzo. I due non si intesero, tanto che Petrolini venne cacciato con l'epiteto di "buffetto da caffè-concerto".
1904
Dall'unione di Petrolini con Ines Colapietro, compagna di scena e di vita, nasce il primo figlio: Oreste.
1905
Vista la mala parata a Roma, Petrolini va a Firenze, dove recita in una farsa, I due ladri, che concludeva lo spettacolo di un buffo napoletano, Giovanni Puma. Discreto fu il successo, tanto da indurlo a rimanere in Toscana, spostandosi a Sesto Fiorentino e all'Impruneta. Passa poi in Liguria: Bordighera, Genova, Sampierdarena… fra una compagnia di operette e una fiera impara ad affrontare ogni genere di pubblico, quello del teatro Bellini di Porta Salaria o quello di Ovada con la compagnia Bovio; locali di quart'ordine e borghi rurali, persino circhi!
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